Alkinlar sahifasining manbasini koʻrish

'''Alkinlar''' — molekulasida uchlamchi bogʻ boʻlgan atsetilen qatori toʻyinmagan aniq [[uglevodorodlar]]i, umumiy formulasi [[Uglerod|C]]<sub>n</sub>[[Vodorod|H]]<sub>2n-2</sub>. Ularning birinchi vakili atsetilen CH≡CH dir. Atsetilendagi [[vodorod]] [[metil]] radikallar bilan almashtirilsa, [[molekula]]sida uchlamchi bogʻ boʻlgan gomologik qator hosil boʻladi. Uning birinchi gomologi [[metilatsetilen]] ''CH<sub>3</sub>-C≡CH''; ikkinchisi [[etilatsetilen]] ''CH3-CH2-C≡CH'' va hokazo. Xalqaro nomenklatura boʻyicha atsetilen qatori uglevodorodlarni nomlashda ularga muvofiq keladigan [[alkan]]ning ''-an'' qoʻshimchasi oʻrniga ''-in'' qoʻshimchasi qoʻyiladi. Alkinlar tabiatda uchramaydi, ular asosan alkanlar va [[kalsiy]] karbiddan olinadi. Alkinlar uchun birikish, [[polimerlanish]], oʻrin olish va oksidlanish reaksiyalari xosdir. Alkinlarning oldingi uchta aʼzosi [[gazlar]], C<sub>5</sub>H<sub>8</sub> dan boshlab suyuq moddalar, yuqori alkinlar (C<sub>16</sub>H<sub>30</sub>) esa qattiq moddalar. Alkinlar [[alkenlar]] kabi suvdan yengil, suvda kam eriydi, organik eritmalarda yaxshi eriydi.

Alkinlar va ularning hosilalaridan kundalik hayotda, [[texnika]]da keng qoʻllanadigan: [[sirka aldegidi]], [[sirka kislotasi]], [[benzol]], [[polivinilxlorid]], [[poliakrilonitril]], vinilatsetilen, sintetik kauchuk va boshqa moddalar olinadi.
[[Fayl:Alkyne General Formulae V.1.png|thumb|right|220px|Alkinlar]]
[[Fayl:Acetylene-3D-vdW.png|alkini|right|thumb|[[Atsetilen]]ning 3D modeli]]

== Izomerlari va nomlanishi ==
Alkinlarning nomlanishi [[alkenlar]]ga oʻxshash. Xalqaro nomenklatura boʻyicha alkinlarni nomlashda [[alkanlarning ''-an'' suffiksi ''-in'' suffiksiga almashtiriladi. Uch bog' asosiy zanjirga kirishi kerak. [[Uglerod]]lar karrali bogʻ yaqin joylashgan chekkadan boshlab raqamlanadi.
[[Fayl:alkines.png|750px|Alkinlar]]<br />
Alkinlarning radikallari boshqa [[uglevodorodlar]]ning radikallariga oʻxshab nomlanadi:
'''CH≡C-''' ''"[[etin|etinil]]"''.
Alkinlarning [[gomologik qator]]i:
* [[Etin]] (atsetilen): C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>
* [[Propin]]: C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>
* [[Butin]]-1: C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>
* [[Pentin]]-1: C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>
* [[Geksin]]-1: C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>
* [[Geptin]]-1: C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>
* [[Oktin]]-1: C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>
* [[Nonin]]-1: C<sub>9</sub>H<sub>16</sub>
* [[Detsin]]-1: C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>

== Tuzulishi ==
Asetilen molekulasidagi ''H-C≡C-H'' har bir [[uglerod]] [[atom]]i bitta vodorod atomi bilan bogʻlanadi va oʻzaro uch karrali bogʻlanish orqali davom etadi. Alkinlarning tarkibidagi har bir uglerod atomi ''sp''-gibridlangan holatda boʻladi. Uglerodning ikkita gibridlangan [[orbital]]larining bittasi vodorod atomining ''s''-orbitali bilan, ikkinchisi uglerod atomining ''sp''-gibridlangan orbitali bilan σ-bogʻlar tuzishda qatnashadi, asetilen molekulasidagi atomlarning hammasi 180 °C burchak ostida bitta chiziq atrofida joylashadi. Atsetilen molekulasidagi ikkita uglerod atomi orasidagi uch bogʻning bittasi σ-, ikkita π-bogʻidan iborat. Uch bogʻning ''(−S≡S−)'' uzunligi 0,121 nm, bogʻlanish energiyasi 830 kJ/mol.
<ref>{{veb manbasi| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u61.htm| title        =Строение тройной связи C≡C (раздел 6.1.)| format        =| work        =Интерактивный мультимедиа учебник "Органическая химия"| publisher        =Самарский ГУ, Кафедра органической, биорганической и медицинской химии| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archivedate        =2013-05-09| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20130509095837/http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u61.htm}} {{Webarxiv|url=https://web.archive.org/web/20130509095837/http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u61.htm |date=2013-05-09 }}</ref>
[[file:spbond.png|400px|Uchlamchi bogʻning strukturasi]][[Fayl:Moc2h2c2h4.png|400px|
Etilen va atsetilenning molekulyar orbitallarining qiyosiy diagrammasi]]

== Olinishi ==
=== Uglevodorod pirolizi ===
Sanoatda atsetilen koʻ uchraydigan kimyoviy xom-ashyo — [[tabiiy gaz]] ([[metan]])dan olinadi. Metan yuqori haroratda qizdirilsa, u uglerod va vodorodga ajladi. Reaksiyaning borish sharoitiga bogʻliq metan ajralganda atsetilen oraliq mahsulot sifatida hosil boʻladi:
<ref name="en">{{книга
|автор          = 
|часть          = Ацетилен
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 1
|страницы       = 428-431
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

<math> 2\mbox{CH}_4 \rightarrow \mbox{C}_2 \mbox{H}_2 + 3 \mbox{H}_2</math>

=== Degidrogenlash ===
Alkinlar tegishli alkanlardan degidrogenlanib olinishi mumkin. [[etan]] 1200 °C haroratgacha qizdirilganda, atsetilen va vodorodga ajraladi.<br />
<math> \mbox{C}_2 \mbox{H}_6 \rightarrow \mbox{C}_2 \mbox{H}_2 + 2\mbox{H}_2</math>

=== Karbid metodi ===
[[Laboratoriya]] va turmushda atsetilen kalsiy karbidga suv taʼsirini oʻtkazish orqali olinadi. [[Kalsiy karbid]] [[elektr pech]]da soʻndirilmagan [[ohak]] va [[koks]]ni yuqori haroratda (2000° C) qizdirish orqali olinadi.<br />
<math>\mbox{CaO} + 3\mbox{C} \rightarrow \mbox{CaC}_2 + \mbox{CO}</math><br />
<math>\mbox{CaC}_2 + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow \mbox{C}_2\mbox{H}_2 + \mbox{Ca(OH)}_2</math>

== Fizik xossalari ==
Alkinlarning birinchi vakili atsetilen, [[rang]]siz, [[hid]]siz [[gaz]], [[suv]]da kam eriydi. Alkinlar gomologlarining fizik xossalari oʻzgarishi [[alkanlar]] va [[alkenlar]] qatoridagi umumiy qonuniyatlarga boʻysunadi. Gomologik qatorda nisbiy molekulyar [[massa]]lari ortishi bilan [[modda]]larning qaynash [[harorat]]lari ham ortadi. Alkinlarning oldingi uchta aʼzosi gazlar, C<sub>5</sub>H<sub>8</sub> dan boshlab [[suyuq]] moddalar, yuqori alkinlar ('''C<sub>16</sub>H<sub>30</sub>''') esa qattiq moddalar. Alkinlar alkenlar kabi suvdan yengil, suvda kam eriydi, organik eritmalarda yaxshi eriydi
<ref>{{veb manbasi| author        =| authorlink        =| datepublished        =| url        =http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/tab/tab15.html| title        =Физические свойства алкинов| format        =| work        =Обучающие энциклопедии. Химия| publisher        =| accessdate        =2009-07-22| lang        =| description        =| archivedate        =2009-02-15| archiveurl        =https://web.archive.org/web/20090215115222/http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/tab/tab15.html}} {{Webarxiv|url=https://web.archive.org/web/20090215115222/http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/tab/tab15.html |date=2009-02-15 }}</ref>.

{|-
| '''№''' || '''Nomi''' || '''Formula''' || '''T erish,°S''' || '''T qaynashi,°S''' || '''Zichligi, d<sup>20</sup><sub>4</sub>'''
|-
| 1 || [[Etin]] || C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> || −81,8 || −75 || 0,565*<br />
|-
| 2 || [[Propin]] || C<sub>3</sub>H<sub>4</sub> || −101,5 || −23 || 0,670*<br />
|-
| 3 || [[Butin|But-1-in]] || HC≡C−CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> || −125,9 || 8,1 || 0,678*
|-
| 4 || [[Butin|But-2-in]] || CH<sub>3</sub>−C≡C−CH<sub>3</sub> || −32,3 || 27,0 || 0,694
|-
| 5 || [[Pentin|Pent-1-in]] || HC≡C−C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> || −90,0 || 39,3 || 0,695
|-
| 6 || [[Pentin|Pent-2-in]] || CH<sub>3</sub>−C≡C−C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> || −101,0 || 55,0 || 0,714
|-
| 7 || 3-Metilbut-1-in || HC≡C−CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>3</sub> || m/y || 28,0 || 0,665
|-
| 8 || [[Geksin|Gegk-1-in]] || HC≡C−C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> || −132,4 || 71,4 || 0,719
|-
|}
<sub>* Qaynash nuqtasida oʻlchanadigan qiymatlar.</sub>
<center>'''Aromatik, oddiy va qoʻsh bogʻlanishlarning ayrim tavsiflari
{| class="wikitable"
|+
! Bogʻlanish turi
! Gibridlanish turi
! Bogʻlanish burchagi
! Bogʻlanish uzunligi, nm
! Bogʻlanish energiyasi, kJ/mol
|-----
| Oddiy (— C — C —)
| ''sp<sup>3</sup>''
| 109°28ʼ
| 0,154
| 350
|-----
| Qoʻshbogʻ (— C = C —)
| ''sp<sup>2</sup>''
| 120°
| 0,134
| 612
|-----
| Uch bogʻ (— C ≡ C —)
| ''sp''
| 180°
| 0,120
| 830
|-----
| Aromatik bogʻlanish
| ''sp<sup>2</sup>''
| 120°
| 0,140
| 490
|}
</center>

== Kimyoviy xossalari ==
Alkinlarning kimyoviy xossalariga tarkibidagi uch bogʻning boʻlishi va tuzulishi taʼsir qiladi. Alkinlar uchun [[birikish reaksiyasi|birikish]], [[polimerlanish]], [[Oʻrin olish reaksiyasi|oʻrin olish]] va [[oksidlanish]] reaksiyalari xosdir.
==== Alkinidlarning hosil boʻlishi ====

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{NaNH}_2\rightarrow\mbox{NaC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CNa}+2\mbox{NH}_3</math> ([[Dinatriy atsetilenidi]])

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{K}\rightarrow\mbox{KC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CK}+\mbox{H}_2</math> ([[Dikaliy atsetilenidi]])

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{C}_2\mbox{H}_5\mbox{MgBr}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CMgBr}+\mbox{C}_2\mbox{H}_6</math> ([[propinilmagniybromid]])

Alkinlar va [[kumush]] ammiakatining yoki bir valentli [[mis]]ning reaksiyasi yuqori sifatli uch bogʻ hisoblanadi:

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Ag(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Ag}\!\downarrow+\ 2\mbox{NH}_3+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Cu(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Cu}\!\downarrow+\ 2\mbox{NH}_3+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{Cu(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{Cu}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Cu}\!\downarrow+\ 4\mbox{NH}_3+2\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Ag}+2\mbox{NaCN}+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\!\uparrow+\mbox{Na}[\mbox{Ag(CN)}_2]+\mbox{NaOH}</math>

==== Alkinidlarning nukleofil almashinish reaktsiyalari ====

Alkinidlar kuchli nukleofil hisoblanadi va oson reaksiyaga tushadi:

<math>\mbox{NaC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CNa} + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH} + 2 \mbox{NaOH}</math>

Shuningdek, atsetilen gomologlarini sintez qilishda keng qoʻllanadi:

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CK}+\mbox{C}_4\mbox{H}_9\mbox{Br}\rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{C}_4\mbox{H}_9+\mbox{KBr}</math>

===== Alkingalogenidlarning olinishi =====
[[galogenlar|Galogen]]ning taʼsirida ishqorli muhitda monosubest qilingan atsetilenlarni galogenlash mumkin:

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Br}_2+\mbox{NaOH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Br}+\mbox{NaBr}+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

=== Vodorod galogenidlarni biriktirish ===
Vodorod xlorid bilan reaksiya kirishganda avval gaz holatdagi [[vinikxlorid]], agar reaksiya yana davom etsa, dixloretan hosil boʻladi:

'''CH≡CH + HCl = H<sub>2</sub>C = CHCl'''<br />
Vinilxloridning polimerlanish reaksiyasi sanoatda muhim ahamiyatga ega.

=== Gidratlanish ===
Gidratlanish (suv qoʻshib olish) reaksiyasi [[simob (II) sulfati]] ishtirokida boradi. Ushbu raeksiyani [[1881-yil]] M. G. Kucherov kashf etgan. Sanoatda [[sirka aldegidi]] shu usulda oʻzlashtiriladi.
[[Fayl:kucherov.png|600px|Kucherov reaksiyasi]]<br />
Gidratlanish reaksiyasining borishida [[simob]]ning [[Valentlik|ikki valentli]] kationi qaytarilib, bugʻlari zaharli [[metall]] — simobga aylanadi.

=== Polimerlanish reaksiyasi ===
Atsetilen 450 — 500 °C gacga qizdirilib faollashtirilgan [[koʻmir]]ning ustidan oʻtkazilsa, atsetilen [[benzol]]ga aylanadi.
Al(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>-Ti(OC<sub>4</sub>H<sub>9</sub>)<sub>4</sub><ref name="en1">{{книга
|автор          = 
|часть          = Полиацетилен
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 3
|страницы       = 1215-1216
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

<math>\mbox{n}\ \mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow(\!-\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}-)\mbox{n}</math>

==== Boshqa reaksiyalar ====
Atsetilenni [[xlorlash]] uchun suvli eritmalarda [[mis (II) xloridi]] taʼsirida dixloratsetilen olish mumkin:

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4\mbox{CuCl}_2\rightarrow\mbox{ClC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CCl}+4\mbox{CuCl}+2\mbox{HCl}</math>

===== Atsetilen kondensatsiyasi =====
<ref>{{книга
|автор          = 
|часть          = Кадио-Ходкевича реакция
|заглавие       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = Главный редактор И. Л. Кнунянц
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Советская энциклопедия»
|год            = 1988
|том            = 2
|страницы       = 550-551
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>:

[[Fayl:Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung.svg|400px|Xodkevich-Kadio reaksiyasi]]

<math>\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{Cl}+\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{NaOH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}+\mbox{NaCl}+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

== Ishlatilishi ==
Atsetilen suvda kam erisa-da, [[atseton]] kabi organik eritmalarda yaxshi eriydi. Tarkibida uglerodning massa ulushi katta boʻlganligi uchun atsetilen hidli alanga bilan yonadi. Atsetilen yonganda juda koʻp miqdorda issiqlik ajralganligi uchun (3000 °C gacha) metallarni qirqish va payvandlashda ishlatiladi. [[Kislorod]] yoki [[havo]]ga aralashganda portlash qobilyati ustun boʻlganligi tufayli atsetilenning maxsus oq rangli ballonlariga qizil rangda „Atsetilen“ degan yozuv yoziladi va u ana shu ballonlarda saqlanadi.
Sanoatda atsetilendan [[sirka aldegidi]], [[sirka kislotasi]], [[etil spirti]], sintetik kauchuk, [[plastmassa]]lar va boshqa koʻpgina moddalar olinadi.

== Manbalar ==
{{manbalar}}

== Havolalar ==
* [http://www.chem.msu.su/rus/teaching/nen/objects/11_2005(acetylene).pdf Illyustrativnie materiali leksiy po organicheskoy ximii professora Nenaydenko V. G., leksiya № 11 (Asetileni. Reaksionnaya sposobnost. Alleni.)]

== Adabiyotlar ==
* [[OʻzME]]. Birinchi jild. Toshkent, 2000-yil
{{refbegin}}
* {{книга
 |автор          = Миллер С.
 |часть          = 
 |заглавие       = Ацетилен, его свойства, получение и применение
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = Пер. с английского
 |издание        = 
 |место          = М.
 |издательство   = «Наука»
 |год            = 1969
 |том            = 
 |страницы       = 
 |страниц        = 680
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}
* {{книга
|автор          = 
|часть          = 
|заглавие       = Общая органическая химия. Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения
|оригинал       = Comprehensive Organic Chemistry
|ссылка         = 
|ответственный  = Под ред. Д.Бартона и В.Д.Оллиса
|издание        = 
|место          = М.
|издательство   = «Химия»
|год            = 1981
|том            = 1
|страницы       = 257-270
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}
* {{книга
 |автор          = Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А.
 |часть          = 
 |заглавие       = Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = М.
 |издательство   = «Химия»
 |год            = 1991
 |том            = 
 |страницы       = 
 |страниц        = 416
 |серия          = 
 |isbn           = {{isbn|5724505746}}
 |тираж          = 
}}
* {{книга
 |автор          = Темкин О.Н., Флид Р.М. 
 |часть          = 
 |заглавие       = Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = М.
 |издательство   = «Наука»
 |год            = 1968
 |том            = 
 |страницы       = 
 |страниц        = 212
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}
* {{книга
 |автор          = Трофимов Б.А. 
 |часть          = 
 |заглавие       = Гетероатомные производные ацетилена
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = М.
 |издательство   = «Наука»
 |год            = 1981
 |том            = 
 |страницы       = 
 |страниц        = 319
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}
* {{книга
 |автор          = Henning Hopf 
 |часть          = 
 |заглавие       = Polyynes, Arynes, Enynes, and Alkynes
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Series Science of synthesis (V. 43)
 |издание        = 5
 |место          = 
 |издательство   = Thieme Medical Pub
 |год            = 2008
 |том            = 
 |pages          = 
 |allpages       = 850
 |серия          = 
 |isbn           = {{isbn|9783131189615}}
 |тираж          = 
}}
{{refend}}

[[Turkum:Alkinlar]]
[[Turkum:Kimyoviy birikmalar]]

{{OʻzME}}
{{bu yaxshi maqola}}